Ich hab auch mal ne Zeitmanagement-Software geschrieben (Schulprojekt) udn damals habe ich das so gelöst:
Da diese "wiederkehrenden Termine" meistens nach dem Kalender ausgerichtet sind, hatte ich eine Klasse TReoccuring und davon abgeleitet eine Klasse TWeekly und TYearly.
In TReoccuring war dann ein Startdatum und ein Enddatum festgelegt (beides konnte null sein, dann ging's in die Richtung unendlich) und eine abstrakte Methode GetNext() die das Datum dfes nächsten Termins zurücklieferte.
TWeekly hatte dann als privates Feld "DayOfTheWeek" und TYearly "DayOfTheYear" (Mir fällt gerade auf: Das ist nicht Schaltjahr-kompatibel
)
Für die Anzeige wurde dann jeder Termin nach seinem nächsten Datum gefragt und alle Termine entsprechend angezeigt.