Ja, der ID3v1-Tag steht hinten, der v2-Tag vorne. Wenn es so aussieht, als wäre hinter dem v2-Tag eine Menge von Nullbytes, dann ist das höchstwahrscheinlich falsch - die Nullbytes gehören zum ID3v2-Tag. Das ist das so genannte Padding, wodurch das Schreiben von weiteren Daten in den ID3v2-Tag beschleunigt werden kann (in dem das Padding verkleinert wird, sonst müsste ja die ganze Datei neu geschrieben werden).
Da einfach Nullen rauszulöschen könnte die Datei beschädigen, da die Größe des ID3-Tags im Header des Tags steht, und der wird vom Dekoder in aller Regel übersprungen.
Wie gesagt, schick mir mal so eine Datei. [Edit: oops, haste ja schon.
] Meine Vermutung, ins Blaue geraten: iTunes schreibt den ID3v2-Tag in der Subversion 4, mit der auch der richtige WMP arge Probleme hat. Wenn der Mediaplayer den gar nicht erkennt, und auch nicht überspringen kann, wird von Dateibeginn an nach einem ersten MPEG-Header für den Dekoder gesucht. Wenn der Tag zu groß ist (z.B. wegen Coverbildern darin) wird irgendwann abgebrochen und die Datei wird nicht abgespielt.
Beim clearen der Tags löschen einige Tagger auch einfach den Tag, ohne die Datei neu zu schreiben. Das geht schneller, führt dann aber bei großen Tags evtl auch zu Problemen.