Deine Logik stimmt nicht. Du willst Boolean-Werte in einer Stringauflistung darstellen, das ist
IMHO "von hinten durch die Brust ins Auge". Wenn Du unbedingt sprechende Namen haben willst, mach das doch so:
Delphi-Quellcode:
//Speichern
for i := 0 to Checklistbox1.Items.Count - 1 do
ini.WriteBool('ChecklistBox',ChecklistBox1.Items[i],ChecklistBox1.Checked[i]);
//Auslesen
for i := 0 to Checklistbox1.Items.Count - 1 do
ChecklistBox1.Checked[i] := ini.ReadBool('ChecklistBox',ChecklistBox1.Items[i],false);