Wie du vielleicht gemerkt hast, gibt es aktuell überall nur noch (oder vielleicht gab's auch noch nie Welche) Programme, welche mindestens Win2000 bzw.
WinNT voraussetzen.
Wenn es nur ums Testen von Software ginge, dann dürfte es doch auch eine VM machen.
Dort den integrierten virtuellen
COM-Port auf etwas passendes im Hostsystem umleiten.
z.B. 'ne Named-Pipe oder einen anderen
COM-Port im Host (wo man notfalls auch einen virtuellen Port via so'ner Software auf dem "neuerem" System installiert hat)