Vielleicht funktioniert ja diese Herangehensweise:
Nimm ein halbwegs brauchbares Entwicklungssystem unter Windows XP (oder Vista 32-bit). Installiere darauf
Advanced Virtual COM Port und
VMware Workstation. Auf dem XP legst du zwei miteinander verbundene virtuelle
COM-Ports an (z.B. COM3 und COM4). Erstelle eine neue VM mit Win 3.11 und konfiguriere einen
COM-Port (z.B. COM2) auf einen der virtuellen des Host-Systems (z.B. COM4). Nun kannst du ein Programm unter Win 3.11 auf den VM-Port (COM2) legen und ein anderes Programm unter XP auf den anderen virtuellen Port (COM3).
Wenn das alles etwas verworren erscheint - ist es auch. Ich übernehme auch keine Garantie daß das alles geht. Deshalb empfehle ich auch erstmal alles mit den Evaluierungsversionen der beschriebenen Software auszuprobieren.
Ansonsten kann ich deine Situation durchaus nachempfinden: ich habe auch so einen Kunden, der nicht von seinen alten DOS-Programmen lassen will...