Du sortierst anhand der Tage seit 1.1.1990... ich nehme an, die Liste wird auch mit den Tagen am Anfang gespeichert oder in "Lade" davor eingefügt.
Wenn alles geladen und sortiert ist, entfernst Du die Tage, weil es doof aussieht. Wahrscheinlich in der Funktion "Lade" oder "aktuell", je nachdem... den Code hast Du nicht gezeigt.
Sooo.. die Liste ist geladen, sortiert und die Tage davor sind entfernt.
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Jetzt kommt ein neuer Eintrag in die Liste, ohne die Tage davor. Die ganze Liste hat ja inzwischen keine Tage davor, weil Du die beim Laden entfernt hast, weil es doof aussieht.
Jetzt kommt Deine Sortier Routine, um wegen dem neuen Eintrag zu sortieren. Die Sortier-Routine funktioniert aber nur mit den Tagen davor, das weist Du.
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Vor jedem Sortieren wieder die Tage vor die Einträge setzten oder anders sortieren (durch Auswerten des Datums), wäre jetzt eine Möglichkeit. Datumsanzeige ändern, wie sx2008 es vorgeschlagen hat, auch eine Möglichkeit (dann kannst Du Dir die Tage davor ganz sparen).
Ein "schwereres Geschütz" wäre, die Anzahl Tage im Object des Listeneintrages zu speichern und mit einer eigenen kleinen Routine nach Object sortieren.