Du denkst zu kompliziert.
Bei deiner Vorgehensweise würde es separate Pakete geben, ein Setup zur Installation und eine Zip-Datei für die portable Nutzung. Man kann aber nicht ohne weiteres die installierte Version auf einen Stick kopieren oder die Zip-Datei auspacken und installiert nutzen.
Genau das geht aber mit meiner Lösung, da nicht an gespeicherten Daten (der Dummydatei) die Unterscheidung gemacht wird...
Zudem kann man sehr einfach eine Option zur Verschiebung der Einstellungen einbauen (z.B. auf einen Stick ins eigene Verzeichnis), da nur eine Methode aufgerufen werden muss.