Die Eigenschaft Checked ist eine boolsche Variable d.h. sie kann nur zwei verschiedene Werte annehmen (true/false).
Diese Werte kannst Du nun mit not einfach umkeheren also wird not Checkbox1.Checked, wenn sie vorher aktiviert, ist zu false.
So kannst Du im OnTimer Event zwei Zeilen schreiben (für jede Checkbox eine) in der der jeweilige Wert umgekehrt wird.
Delphi-Quellcode:
CheckBox1.Checked := not CheckBox1.Checked;
CheckBox2.Checked := not CheckBox2.Checked;
mfg Whatever
//Edit: Sorry hab grad gemerkt, dass Du das ja mit zwei verschiedenen Zeiten machen willst. Also aktivierst Du einfach nach ablauf des ersten Timers den zweiten.