Wenn Du LBS_OWNERDRAWFIXED auskommentierst irgendwie kein Wunder, das die MSG nicht kommt

Du kannst
IMHO Windows nicht direkt zwingen so eine Nachricht zu generieren, das macht es, wenn was neu zu zeichnen ist.
Definiere "// LBS_OWNERDRAWFIXED verursacht ärger keine ahnung warum".
So mal geraten, der Ärger hat mit fehlendem WM_MEASUREITEM zu tun?