Ich würde das in verschiedenen Schichten realisieren.
1.) Anwender klickt auf TImage / TPaintbox -> X/Y-Pos werden in eine Liste gespeichert.
2.) In einem temp. Bitmap wird anhand der Liste die Linie generiert.
3.) Das temp. Bitmap wird mit Assign dem TImage / TPaintbox zugewiesen.
Somit hast du immer ein "Puffer", in dem du zeichnest und der nur auf dem jeweiligen Image ausgegeben wird. Damit weißt du auch immer, welche Linien zu zeichnen sind und welche nicht. Weiterhin lassen sich damit noch einige andere Sachen realisieren (Verschieben, Drehen, ...). EVA-Prinzip halt.