Ein Flag ist ein gesetztes Bit. Aber wahrscheinlich wäre es einfacher, mit einer Menge zu arbeiten. Du definierst Dir also je CheckBox eine Konstante und legst diese bei Bedarf in der Menge ab. Abfragen kannst Du dann mit dem in-Operator.
Delphi-Quellcode:
const cb1 = 1;
cb2 = 2;
cb3 = 3;
//usw.
var iMenge: set of Byte;
begin
iMenge := [];
if Checkbox1.Checked then
Include(iMenge,cb1);
if Checkbox2.Checked then
Include(iMenge,cb2);
//usw.
//Abfragen
if cb1 in iMenge then
//Behandlungsroutine für Checkbox1
Für die "InfoBox" kannst Du <Application.>MessageBox verwenden. Schau dazu mal in die Hilfe, da sind auch die möglichen Werte für die Grafiken beschrieben.