Hallo ScrollbarKopf,
ich weiß nun nicht ob du etwas selbst zu diesem Thema programmieren möchtest.
Doppelte Dateien finden und löschen ist sicherlich schon einiges an Aufwand, ausgehend von den Möglichkeiten schon fertiger Lösungen.
Vllt. hilft dir ja hier eine fertige Softwarelösung, welche gut erprobt ist und auch eine Ähnlichkeitssuche hat?
Hier der Link (ich kann die Software nur empfehlen):
Anti-Twin