Ich würd's nehmen, wenn's fertig ist
Ob du tatsächlich auf ein Event innerhalb Outlook reagieren kannst, würde ich bezweifeln (ohne jemals ein Add-In geschrieben zu haben). Aber würde ein Menüeintrag "Crypt", der alle Attachments der aktuellen Mail verschlüsselt nicht auch langen?
Wenn's automatisch laufen soll, wäre vielleicht ein Proxy noch ne Maßnahme. Aber natürlich nur wenn du
POP3 /
SMTP benutzt. Bei Exchange würd das schon wieder nicht hinhauen.