Wenn du den kompletten Dateinamne anzeigst könntest Du es so machen.
Delphi-Quellcode:
procedure TMainForm.CheckListBoxClick(Sender: TObject);
var
Index : Integer;
begin
Index := CheckListBox.ItemIndex;
if Index > -1 then
begin
Image.Picture.LoadFromFile(CheckListBox.Items[Index]);
end;
end;