Bei mir wird bei einem PopupMenu-Item auch kein Hint angezeigt
Könnte es sein (hab' ich noch nicht getestet), dass der Hint nur bei einem grafischen Menüeintrag erscheint? Dann würde eine gewisse Logik dahinter stecken.
Die Delphi-Hilfe geht jedenfalls mit keinem Wort darauf ein, dass der Hint nicht angezeigt würde. Das Ereignis onHint wird aber zuverlässig ausgelöst.