Wieso willst du nach Java portieren? Nur um eine Stand-Alone-Exe zu haben ist der Markt mit Linux oder Mac m.E. nicht lukrativ genug. Wenn schon wäre angedacht dein Programm gleich als Server/Weblösung aufzubauen. Dort kann Java (neben .NET) seine Vorteile ausspielen.
Ansonsten:
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Windows Vista - Eine neue Erfahrung in Fehlern.