So etwas ist kein Problem. Du musst nur vor dem Zeichnen auf einem Kontext diesen als Aktiv markieren bzw den Kontext an den aktuellen Thread binden. Denn pro Thread kann nur ein Kontext aktiv sein. Das machst du mit
wglMakeCurrent. Aber beachte, dass so etwas eher sparsam gemacht werden sollte, da dieser Aufruf im Vergleich zu anderen
OpenGL Aufrufen ziemlich teuer (viel Zeit) ist.
Es kann auch durchaus sein, dass die Fenster sich auch auf unterschiedlichen Grafikkarten befinden und somit unterschiedliche Erweiterungen abieten. Also entsprechend müsstest du beim Erstellen des Kontextes darauf Rücksicht nehmen.