1. Die zweite Variante ist richtig (je nachdem, was du in der Liste hast). Allerdings dürfte es reichen die Methode Delete zu überschreiben. (Wahrscheinlich ist eine TObjectList besser, aber das kommt auf den Kontext an)
2. Dein Fehler dürfte woanders liegen
(3. wie
fühlt sich denn so eine Liste an?
)