Was mir auf die Schnelle so einfällt:
- Die "Hauptdatei" deiner DOS-Anwendung (die mit "program" am Anfang) würde ich einfach in *.dpr umbenennen und ein {$APPTYPE CONSOLE} reinklatschen. Danach hast du natürlich eine Windows-Konsolenanwendung, nicht DOS.
- Die Größe einiger Datentypen hat sich geändert. Real ist jetzt nicht mehr 6, sondern 8 (oder 10?) Byte lang - das kannst du durch {$REALCOMPATIBILITY ON} erschlagen. Integer ist blöder - das musst du manuell im Quellcode auf Smallint ändern, wo dir die Größe der Variablen wichtig ist.
- Falls das Programm crt-Routinen (GotoXY etc.) verwendet, such dir eine crt32-Implementation, z.B. die von Frank Zimmer - alt, aber tut.

- Assign z.B. funktioniert nach wie vor.