Vllt solltest du mal überlegen, Bass.dll oder FMOD zu nutzen. Die WindowsMediaPlayer Komponente ist nicht so gut.
Außerdem kannst du dann auch noch mehr Formate abspielen und es ist umfangreicher mit Trackbar etc
Die Playlist löscht du einfach mit
Delphi-Quellcode:
...
ListBox1.ItemIndex.Clear
...
BullPlayer