Moin Derrick,
erst einmal herzlich willkommen hier in der Delphi-PRAXiS.
Hast Du mal nach dem fehlgeschlagenen Aufruf von DeleteFile mit GetLastError geprüft, welchen Fehlercode Windows zurückgibt?
Im Moment habe ich die Vermutung, dass die Datei vor dem Löschen einfach nicht geschlossen, bzw. das
Handle freigegeben wurde.