Ja, es geht. Wie? Keine Ahnung
Aber schau Dir doch mal den Quellcode von TortoiseSVN (OpenSource) an. Die machen das auch, und zwar abhängig vom Inhalt eines untergeordneten Ordners. Da wird dann z.B. ein grüner Haken oder ein blaues Plus auf einem einzelnen Ordner oder auch einer beliebigen Datei eingeblendet.