Setzt du auch im OnClick Ereignis deines Menüitems die Checked Eigenschaft vom Menüeintrag selbst...
Ich würd das so lösen, im OnClick Ereignis:
Delphi-Quellcode:
procedure TForm1.MenuItem1Click(Sender: TObject);
begin
(sender as TMenuItem).Checked := not ((sender as TMenuItem).Checked) ;
toolbar2.visible := (sender as TMenuItem).Checked;
end;