Wenn Du im (fat) Client schon eine recht saubere Trennung von
GUI und Fachklassen / Businessobjekten hast, dann würde ich folgende Lösung angehen:
Du packst die Fachklassen mit Delphi.NET in ein Assembly. Die Web-
Gui selber würde ich entweder mit dem Visual Web Developer oder dem VS machen.
Die Integration von Drittkomponenten für .NET ist hier deutlichst besser - und wenn Du eine wirklich gute Weboberfläche machen willst wirst Du um Fremdkomponenten nicht drumrum kommen.