Der Eintrag da in der Taskleiste wird über ein "unsichtbares" Fenster in Application erstellt und da kommst du natürlich über Application dran
Form1.Icon < das Icon der Form
Application.Icon < das Icon in derTaskleiste
Also einfach in Beiden was zuweisen.
[add]
Oder ganz einfach...
Die Forms verwenden das Icon aus Application, wenn sie kein eigenen Icon haben zugewiesen bekommen,
demnach brauchst du nur den Forms kein Icon zuweisen und dann immer nur Application.Icon ändern.