Irgendwie steige ich nicht so ganz hinter das Problem.
Aber wenn ich das richrig verstehe willst du doch "nur" eine Checkbox irgenwohin zeichnen, die sich an die Aktuelle Schriftart/-größe anpasst?
Meine Idee: Du könntest doch einfach die betreffende Schriftart deinem Canvas zuordnen und dann anhand von
.TextWidth und
.TextHeight deine Box skalieren.
Falls das nun totaler Nonsens war den ich hier von mir gegeben habe, bitte ich um Entschuldigung, denn dann habe ich das Problem nicht verstanden.