Generell würde ich eher zu .Net oder Java tendieren. Managed Code hat gerade bei Servern große Vorteile (Stabilität, Speicherfragmentierung). Außerdem kann man seine Objekte in einen Applikationsserver packen und wird dadurch theoretisch skalierbarer.
Zwischen Java und .Net gibt es auch wieder Vor- und Nachteile: Java ist generell offener und Applikationsserver sind kostenlos. Dafür ist es verglichen mit C# verdammt hässlich (fehlende Properties, schlechtere Source-Docs, schlechtere #regions etc etc).
Ich muss aber zugeben, dass dies "nur gefühlte Erfahrungswerte" (gibt's sowas?) sind. Einen echten Server hab ich mit C# schon geschrieben, nicht aber mit Delphi/
Win32...
Nachtrag: Bei so einem komplexen Thema würde ich aber trotzdem sagen: Selber Ausprobieren und viel viel simulieren
