Bei einer guten Datenverschlüsselung wird das Ergebniss immer grösser sein als das Original.
Wenn du vor der Komprimierung die Daten Verschlüsselst hast du bessere Möglichkeiten mit einem vernünftigen Algo. die Daten "Sicher zu verunstalten".
Den Hacker an sich wird es nicht interessieren ob die Daten erst Verschlüsselt und dann komprimiert oder aber Kkomprimiert und danach Verschlüsselt wurden.
Das was Wichtig sein sollte ist einfach wie sicher die Daten verschlüsselt werden.
Nun ist noch die Frage ob das Passwort bzw. der Schlüssel mit im Programm ist. Das macht's dem Angrifer ggf. einfacher.