Also ich würde
Win32 nicht so schnell abschreiben. Immerhin ist das ein Riesenvorteil von Delphi. Man kann (fast) genauso komfortabel wie mit .NET Anwendungen erstellen, erspart sich aber den ganzen Deployment Mist von .NET. Außerdem kann man bei Bedarf so nahe an die Maschine kommen, wie sonst nur mit Assembler oder C++ (oder D). Objekt Pascal ist einfach eine Supersprache.
Wenn aber .NET gewünscht wird, dann würde ich zur Zeit auf C# setzen. Erstens ist es eine tolle Sprache, zweitens findest du zuhauf Resourcen, drittens bist du mit C# immer ganz vorne dabei, was Neuerungen anbelangt. Im Jobmarkt ist C# auch nicht gerade ein Nachteil.
Ich würde auf keinen Fall ein .NET 1.1 Projekt mehr beginnen, da verzichtest du auf zuviele "Nettigkeiten", die erst mit 2.0 dazugekommen sind.