Nur so eine Idee: kann es sein, dass die Anwendung die Cygwin.dll zuerst laden muss? Also ehe eine
DLL die dann ebenfalls benutzen kann?
Probiere mal, mit
mingw gegen die MSVCRT.DLL zu compilieren. Das ist normalerweise etwas "windows-kompatibler". Ggf. geht das auch mit deiner GCC-Version schon.