Wahrscheinlich hast du es mit deinem Typ-Casten in Richtung TWinControl schon richtig angedeutet: Nötig für diese Methode könnte gut immer mindestens ein TWinControl sein. Eine Image-Kompo ist aber nur ein TGraphicControl. In der
OH heißt es diesbezüglich z.B.: "...da Lightweight-Steuerelemente keine Windows-Bildschirmobjekte kapseln,...", ...was wohl also heißt, dass ein TImage kein typisches Bildschirmobjekt ist und demzufolge auch nicht auf eine solche Weise verschoben werden kann.
Ergo wird dir wahrscheinlich nichts anderes übrig bleiben, als im Image1MouseDown die zu diesem Zeitpunkt aktuellen X/Y-Koordinaten der Maus extra festzuhalten, sowie auch die Left/Top-Koordinaten des Image selbst. Anschließend kannst du dann bei jedem folgenden Image1MouseMove-Visit die Differenz zu diesen anfänglichen Maus-Koordinaten in eine dementsprechende Positionsänderung des Image (=Image1.Left/Top-Änderung) umzusetzen.