Ich denke, ich hab die Lösung. Es ist zwar nicht optimal, aber es tut, was ich will.
Ich habe eine TemplateColumn verwendet und einen Ausdrück mit dem Trinitätsoperator:
XML-Code:
<asp:TemplateColumn SortExpression="type" HeaderText="Typ">
<ItemTemplate>
<%# ((bool) DataBinder.Eval(Container.DataItem, "Incoming")) ? "Eingehend" : "Ausgehend" %>
</ItemTemplate>
</asp:TemplateColumn>
Mit einem Bild kanns natürlich genauso funktionieren.