Hallo,
warum so kompliziert? 
Bei mir funktioniert es auch so (für Bitmaps):
Delphi-Quellcode:
ImageList1.GetBitmap(ComboBox1.ItemIndex, Image1.Picture.Bitmap);
// auch wieder in ComboBox.onChange
ohne umständliche Funktion.
Das Erneuern klappt bei mir mit
Image1.Refresh;
Für Jpeg-Bilder kann ich dir übrigens die
G32-Library empfehlen.
Gruß,
ManuMF