Ach jetzt dämmerts bei mir ...
Obiges Verhalten hat folgenden Hintergrund: Wenn du eine "ordentliche" Anwendung in deinem Windows installierst, dann registriert die Setup-Routine die neuen Dateitypen in der Registry und legt auch die damit verknüpften Icons ab.
Da dieses Vorgehen schon seit Win95 so üblich ist, klappt das auch bei Win98.