Nur, wenn Du mit sehr wenigen Besuchern rechnest, solltest Du in Erwägung ziehen, die Thumbnails "on the fly" zu erstellen. Die Thumbnailerstellung ist ziemlich ressourcenaufwendig. Deshalb sollte man eigentlich immer, wenn man mit einer halbwegs normalen Frequentierung der Website rechnet, die Vorschaubilder im Voraus berechnen lassen.
Du kannst ja unmittelbar nach dem Upload die Bilder verkleinern - das ist programmtechnisch kein größerer Aufwand, als beim Anzeigen der Vorschau - aber Du benötigst die Rechenzeit (und den Speicherbedarf) nur einmal je Bild und nicht viele Hundert- oder Tausendmal.
Du musst lediglich darauf achten, dass das Thumbnailverzeichnis vom Webserver beschrieben werden darf.