WinForm und WebForms schließen sich normalerweise aus.
Dein Vorschlag darf nicht ohne weiteres gehen. Eine Anwendung (auch wenn es eine .NET-Anwendung) ist darf nicht einfach auf Clientseite gestartet werden wenn auf einer
HTML-Seite ein Button geklickt wird.
Du kannst höchstens in deiner Webseite das Gegenstück zu einem
ActiveX-Control auf Basis eines .NET Custom Controls einbinden.