Ich habe einen Workaround gefunden, wie man bei Programmen, die einen Proxyeintrag erlauben, eine Anmeldung erzwingen kann.
Die ganze Sache ist allerdings etwas unsicher:
Man muss als Proxy dann
http://benutzername:passwort@proxy:port angeben anstelle nur von
http://proxy:port.
Zumindest meinen Winamp konnte ich so durch die Firewall tunneln

Ich hab noch nicht ausprobiert ob das beim Experten auch geht, aber ich probier das nächste Woche mal und geb dann ne Rückmeldung