Also entweder programmierst du eine
DLL, die dann die gesamte Selektion auf einmal bekommen kann und auch im Kontextmenü Feedback zur Auswahl anbieten kann (Beispiel: Menü-Befehl mit "Alle 43 Dateien mit xxx öffnen" beschriften).
Oder aber (und deutlich einfacher) du reagierst einfach auf Parameter (ParamStr), die an die Exe übergeben werden. Gegebenenfalls musst du diese Parameter dann an eine bereits laufende Instanz übergeben, damit alle Dateien in derselben Instanz geöffnet werden.
Wie man das in der Registry einträgt? Da gibts viele Komponenten, einfach mal bei Google suchen.
Und ne Beschreibung des Teils der Registry steht hier:
Beschreibung gibts hier