Du hast prinzipiell 2 Möglichkeiten:
1. Du schreibst eine übliche Delphi Anwendung und nutzt z.B. die
Indy Komponenten um einen Port zu öffnen, mit dem deine Clients kommunizieren können. Den Dateitransfer muss du dann aber noch manuell steuern. Die Socket Komponenten bieten dir aber die Möglichkeit, Zeichenfolgen zu senden und zu empfangen.
2. Du schreibst eine echte Web Anwendung, und die Clients können sich dann z.B. über ihren Browser mit deiner Anwendung anbinden. Dazu benötigst du noch einen Webserver, entweder IIS oder Apache, das liegt bei dir. Solltest du vorhaben, das Ganze in .NET zu schreiben, ist
imho IIS die einzige Wahl. Mit .NET kenn ich mich aber nicht aus, also bitte nicht hauen wenn diese Aussage nicht stimmt.