Die Mütze hat gemeinst, dass du zuerst überprüfen musst, ob memo1 wirklich kleiner als memo2 ist.
Schreibs eher so:
Delphi-Quellcode:
while memo1.count<=memo2.count do
memo1.lines.add('');
Da kann nichts passieren, wenn memo1 schon größer als memo2 ist.