Programm-Update: Dateien löschen

[Gausi]

Ich stehe vor der etwas blöden Situation, dass beim nächsten Update meines Players (ist noch ne ganze Weile hin, aber der problematische Teil in dem Kontext ist fast fertig) ein paar Dateien überflüssig werden. Die sollen dann weg. Problem ist, dass ich einerseits eine Setup.exe habe (da kann ich ja bei InnoSetup beim Installieren eine Liste von Dateien angeben, die ggf. vorher gelöscht werden sollen), aber auch ein einfaches Zip-Archiv zum entpacken und loslegen (portable Software, ohne Installation). Wenn der User da einfach das neue Archiv in das vorhandene entpackt, bleiben die alten Dateien natürlich erhalten.

Ich sehe da irgendwie keine wirklich schöne Lösung.

• Vorhandene Dateien durch Dummy-Dateien überschreiben (z.B. Bilder mit 1x1 Pixel, PDF mit "Outdated" als Inhalt) ist blöd - dann schleppe ich ständig Datenmüll auch im Zip/Setup mit.
• Vorhandene Dateien im Setup löschen lassen (und in der Zip-variante einfach beibehalten), ist blöd, weil einige Infos dann veraltet und verwirrend sind (z.B. eine überflüssig gewordene veraltete PDF)
• Oder ist hier das "Best practice", dem Zip-Anwender auf die Komplikationen hinzuweisen und ihm erklären, dass er einen bestimmten Ordner im Programm-Verzeichnis vor dem Upgrade löschen sollte? Und im Code die Verwendung der Dateien so anpassen, dass die alten Dateien den Programmablauf nicht stören können, falls sie doch da sind? Aber liest der normale Anwender sowas?

Wie macht ihr das?