REST Request Fehler

[Daniel]

Kann das ein Problem mit der TLS-Version sein?
Der 2008er-Server ist womöglich nicht ganz up-to-date was TLS 1.2/1.3 angeht. Wenn nun also der Webserver etwas fordert, was besagter Windows-Server nicht kann, wäre das eine plausible Erklärung.
Zu prüfen wäre, was dieser Windows 2008er-Server für Verschlüsselungen für HTTP anbietet (SSL / TLS und die jeweiligen Versionen). Und das müsste dann mit dem Webserver abgeglichen werden, was der seinerseits an Anforderungen stellt.