Also, ich habe das ganze jetzt mal nachvollzogen und bei mir klappt es...
Allerdings nur mit etwas zusätzlicher Handarbeit

:
TOpenPictureDialog hat in seiner Filter-Eigenschaft keine jpeg-Erweiterungen stehen, auch wenn die jpeg-
Unit korrekt eingebunden wird. Also den Filter von Hand um '*.jpeg;*.jpg' erweiten und alles geht, wie es soll.
Gruß, teebee