SSL für Windows Server

[generic]

SSL und VPN sind unterschiedliche Dinge.

SSL nutzt du meistens um eine HTTP/SMTP/IMAP/POP3 Verbindung zu verschlüsseln.

VPN's nutzen normal andere Techniken - Dort kommen zwar auch Zertifikate zum Einsatz, aber normal nicht von irgendwelchen Providern.

Deine Screenshots zeigen nur Webserver Zertifikate für HTTPS.
Für SSL kaufe ich meine Zertifikate bei PSW Group.
29€/Jahr und nutze diese u.a. für https://www.software-uptodate.de/cms/start/


Welche VPN Technik wirst du nutzen wollen - OpenVPN, IPSEC oder andere?
oder willst du doch nur HTTPS machen?

Vielleicht solltest du jemand beauftragen, der sich mit der Materie auskennt.