OnLeave Ereignis/Prozedur wird am falschen Objekt ausgeführt

[himitsu]

Selbst Schuld?
Es gibt einen Grund, warum es keiner implementiert hat.

TImage ist, wie auch TLabel und TPaintBox kein eigenständiges WinControl.
Diese nutzen den Canvas des übergeordneten Controls (Parent).
Du bleibst also, aus Sicht vom Windows, dennoch auf dem selben Control (dem Parent) und verläßt es eigentlich nicht.

TImage in je einem eigenständigen Panel (ohne Border) verpacken. (kann man auch über eine Klasse machen, welche man von TPanel abgeleitet und intern ein TImage mit alClient erstellt/verwaltet)

Oder gleich nur direkt TPanel oder Dergleichen verwenden (ohne TImage) und dieses dort über ein eigenens OffscreenBitmap (TBitmap oder TPicture) im WM_PAINT ausgeben.