Außenkontur erkennen

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Man könnte so Dinge tun, wie prüfen, ob die 2 Kanten an einem Punkt jeweils auf der einen Seite innerhalb, auf der anderen ausserhalb eines Polygons darstellen, was aber bei manch engen Situationen eher mäh sein kann (Point-In-Poly Prüfung von Punkten knapp neben den Kanten in Normalenrichtung - ist der Offset zu groß, kann man Lücken übersehen, ist er zu klein, haut einem die Genauigkeit vors Knie).
Das praktikabelste wird hier wirklich Uwes Lösung sein. Alternativ kannst du deine Polys auch einfarbig auf ein Bitmap zeichnen, und mit diesem als Maske eine Region erzeugen, was aber so ziemlich das gleiche sein dürfte, wie das was Windows mit Uwes Weg intern eh täte