Als Swing (oder ähnliches)
GUI wird das eher nicht leicht zu finden sein - im Prinzip geht es natürlich, setzt aber auch serverseitig einigen Code voraus, um mit dem Java Applet oder Java Webstart Programm zu kommunizieren. Einfacher wäre es, wenn der Server
WebDAV kann, dann können die freigegebenen Verzeichnisse als Fenster im Explorer (ab XP) benutzt werden.
Mit HTML5 Erweiterungen können einfache Webseiten in einigen neuen Webbrowsern schon direkt per Drag and Drop Dateien entgegennehmen, anstatt einen klassischen Fileupload bemühen zu müssen - damit lassen sich komfortable Filemanager als Webanwendungen erstellen (nicht nur mit Java). Im
Vaadin Demo Sampler ist das unter der Rubrik Drag'n'Drop - Drag from Desktop application für FireFox 3.6 schon demonstriert. Mit Vaadin könnte man eine serverseitige Java Anwendung für einen File Manager eventuell schon bauen.