Nur mal so um die Ecke gedacht und eigentlich ist dieses Szenario eher nicht das geläufigste. Warum VMs "mitschleppen"? Schon auf einem externem Medium widerspricht es jeglicher Sinnhaftigkeit, entweder wenn es kopiert und/oder direkt darauf zugegriffen wird. Warum nicht im Büro oder wo auch immer, auf einem Host oder Server fest laufen lassen und sich von außerhalb per VPN und dann per RDP drauf schalten? Nur um die Frage der Transportfähigkeit zu beantworten.
Sehe ich eigentlich auch so. Ich bin regelmäßig mehrere Monate im Jahr im Ausland und greife von dort mit meinem Mac per RDP ("Windows App" von Microsoft) über ein VPN auf meine Hyper-V-VMs in Berlin zu. Das klappt hervorragend. Und eine USB-Platte kann man auch selbst vom Mac mit in die Sitzung einschleppen.