Jo, die Gültigkeit des Zertifikats, bezieht sich normal auf die Anwendung, also den Zeitpunkt der Signierung, nicht wann es geprüft/verifiziert wird.
Damit wäre aber auch nur dein Setup betroffen.
Die ausgeführte Anwendung, welche dein Setup installiert, wäre somit nicht signiert und Windows könnte sich beim Start weigern.
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Solange die installierte Anwendung keine Admin-Rechte braucht, glaube ich nicht, dass Windows gegen einen Start der Anwendung etwas einzuwenden hätte.