Na ja, es wird schon aufgerufen, wenn es außer dem Untermenüeintrag noch mindestens ein anderes sichtbares Control oder einen Hauptmenü-Top-Item gibt, das auf die Action verlinkt (siehe TCustomForm.UpdateActions). Bei den Untermenüs wird das nur einmalig beim Popup aufgerufen.
Man könnte natürlich in einem Override dieser Methode selbst dafür sorgen.